V roce 1995 byl v Microsoftu spuštěn projekt Pegasus, jehož vývojáři měli za úkol vyvinout zbrusu nový systém včetně jádra pro menší zařízení, který bude mít extrémně nízké nároky na výkon počítače a bude se ovládat stylusem. Přístroje, které tento systém měly využívat, musely mít minimálně 2 MB operační paměti a 4 MB úložného prostoru. Do vývoje se zapojily velké firmy jako např. Compaq, HP, LG nebo Philips. Velikost zařízení mohla být maximálně 15×10×2,5 cm a displej musel mít rozlišení minimálně 480×240.
Windows CE 1.0
Na konci roku byl systém připraven a vyšel pod názvem Windows CE, což znamená „Compact Edition“ nebo „Consumer Electronics“. Jádro tohoto systému vyžadovalo pouze necelý 1 MB paměti a jeho prostředí se velmi podobalo systému Windows 95 pro stolní počítače. Obsahoval klasickou nabídku Start, plochu, ovládací panely a také např. kancelářské programy Word a Excel. Mezi první přístroje s Windows CE patří Casio A-10 nebo NEC MobilePro 200.
Windows CE 2.0
Jelikož se nová verze systému již nezaměřovala pouze na kapesní počítače, ale i různá specializovaná zařízení, přibyly ve Windows CE 2.0 ovladače pro větší škálu různého hardwaru. Podporovány začaly být procesory ARM a MIPS (NEC) a také x86 kompatibilní čipy (486 DX, Pentium).
Windows CE 2.1
Poté vyšla vylepšená verze Windows CE 2.1 (krycí název Jupiter), která se začala čím dál více podobat jeho desktopové předloze. Přibyla podpora TCP/IP, FAT32 nebo USB a v základní výbavě byl již také Internet Explorer (Pocket IE), který vycházel z desktopové verze 4.01. Od této chvíle se systém začal vyvíjet již jako základní, konfigurovatelná platforma, jelikož se vzdaloval od svého původního záměru, být pouze na kapesních počítačích. Pro ty následně vznikla samostatná verze OS s názvem Pocket PC.
Pocket PC 2000 (Rapier)
6. ledna roku 2000 byla uvedena nová verze Windows CE 3.0 s kódovým označením Rapier. Na světovém veletrhu CES pořádaném v Las Vegas byly představeny dvě nové aplikace, přehrávač Windows Media Player a čtečka elektronických knih MS Reader s podporou vyhlazování písma ClearType. Nový systém Pocket PC byl pak představen v polovině roku 2000 a měl konkurovat tehdy nejsilnějšímu hráči na trhu, systému Palm OS, který byl tehdy využíván na většině PDA zařízeních. Systém Pocket PC vycházel z Windows CE, ale na jeho vývoji se podílel samostatný tým. První zařízení s tímto systémem byla např. PDA od HP nebo Casia.
Handheld PC 2000
Tato verze byla určena pro větší zařízení s klávesnicí pod displejem, jako např. HP Jornada apod. Vzhledem připomínala spíše desktopové Windows 95, takže v tomto ohledu šel systém jinou cestou, než u verzí pro Pocket PC. Objevil se Internet Explorer v nové verzi 4.0 a také Windows Media Player. Dále obsahoval aplikace jako Pocket Outlook, Pocket Word, Pocket Excel, Pocket PowerPoint nebo Pocket Access.
Pocket PC 2002 (Merlin)
V říjnu 2001 vydává Microsoft vylepšenou verzi Windows CE s krycím názvem Merlin. Tento systém se oficiálně jmenoval Pocket PC 2002. Obsahoval vylepšeného správce kontaktů, mobilní verzi známého textového editoru Word, nový MS Reader a Windows Media Player ve verzi 8.0. Bylo také možné přizpůsobit vzhled systému podle vkusu uživatele pomocí barevných schémat.
Nové verze se dočkal také Pocket Internet Explorer, který umožnil stahovat data z internetu do paměti zařízení. Další novou funkcí byla možnost skrýt obrázky na webech při použití pomalejšího připojení. MS Reader již dokázal otevřít soubory s ochranou DRM a ve Wordu přibyla kontrola pravopisu a počítadlo znaků a slov. V systému najdete také dvě nové základní aplikace – Terminal Service a MSN Messenger.
SmartPhone 2002
SmartPhone 2002 byl první verzí Windows Mobile pro chytré telefony. Tento systém byl nasazen např. do zařízení Motorola MPx200, MiTAC Mio 8380, HTC Tanager nebo HTC Canary.
Windows Mobile 2003 (Ozone)
Tato verze systému byla uvedena 23. června 2003 a běží na Windows CE .NET 4.2.
Windows Mobile 2003 vyšel v těchto variantách:
- WM 2003 for Pocket PC Premium Edition (určena především pro zařízení s minimálně 32 MB ROM)
- WM 2003 for Pocket PC Professional Edition (určena především pro zařízení s minimálně 16 MB ROM)
- WM 2003 for Smartphone
- WM 2003 for Pocket PC Phone Edition
Základní software obsažený v systému:
- Pocket Word
- Pocket Excel
- Pocket Internet Explorer
- Windows Media Player 9.0
- MSN Messenger
- Pocket MSN
- Hra Jawbreaker
Software obsažený navíc ve verzi Premium:
- MS Reader
- Picture
- Terminal Service
V nové verzi systému byl vylepšen Connection Manager, takže bylo jednošší připojit se k internetu nebo k jinému zařízení. Přibyla také podpora Bluetooth nebo Wi-fi, připojení však bylo stále možné samozřejmě i přes kabel nebo infračervený port. V nové verzi Pocket MSN byla nově i podpora pro MSN Hotmail.
Nový byl také multimediální přehrávač Windows Media Player, který byl vzhledově velmi podobný tomu z Windows XP. Nová aplikace Picture umožňovala prohlížení obrázků a v systému přibyla možnost změnit pozadí obrazovky Dnes na libovolný obrázek. Dalším vylepšením byla podpora WML 2.0, Javasriptu 5.5 a XHTML kódu.
Windows Mobile 2003 for Smartphone
Největší výhodou této nové verze byla mnohem větší podpora ze stran výrobců aplikací, takže většina aplikací na WM 2003 běžela bez problému, narozdíl od jeho předchůdce OS Smartphone 2002. Nově přibylo vyhlazování písma ClearType, podpora vyzvánění ve formátu WMA a byla snížena prodleva při příjímání hovoru. Vylepšen byl také Internet Explorer, který nově nabídnul tři typy zobrazování internetových stránek (Column, Default a Desktop).
Windows Mobile 2003 Second Edition (Ozone update)
Tato verze systému byla vydána 24. března 2004 a beží na Windows CE .NET 4.21. Nejzásadnější změna byla přidání Landscape režimu displeje, takže jste si mohli obraz převrátit na šířku. Byla přidána podpora VGA rozlišení, v době vydání systému bylo na trhu jen jedno zařízení s takto jemným displejem – Toshiba e805. Podporovány byly nově i čtvercové obrazovky s rozlišením 240×240 a 480×480. Nabídka Start zobrazovala nejčastěji spouštěné aplikace. Kvůli vyšší bezpečnosti byla přidána funkce WPA (Wi-Fi Protected Access) a Internet Explorer již zobrazoval všechny weby ve formátu pro Pocket PC, takže už nebylo nutné rolovat do stran.
Windows CE 5.0 a Windows Mobile 5 (Magneto)
Nástupce systému Windows CE 4.2 byl vydán 9. července 2004 a je základem systému Windows Mobile 5 (původně s kódovým označením Magneto). Podporuje celou řadu procesorů, včetně ARM, MIPS, x86 a dalších. Byla přidána podpora Direct3D Mobile (D3DMobile), což je grafické řešení založené na desktopové technologii DirectX a také podpora RDP (vzdálená plocha).
Windows CE 6.0
Šestá verze vyšla v roce 2006 a přinesla kompletně přeprogramovaný kernel. Počet souběžně běžících procesů se zvýšil z 32 na 32 768 procesů. Novinkou bylo WiFi šifrování WPA2, podpora exFAT, systém byl mnohem více otevřený a umožňoval výrobcům celé prostředí lépe přizpůsobit. Na verzi 6.0 R3 je založen systém použitý v přehrávači Zune HD a také Windows Phone 7.
